Realizando Teste de Penetração em Aplicações Thick Client

Visão Geral

Testes de penetração em aplicações thick client (ou fat client) avaliam a segurança de aplicações desktop que rodam localmente nas máquinas dos usuários e se comunicam com servidores de backend. Diferente de aplicações web, aplicações thick client apresentam uma superfície de ataque mais ampla, incluindo armazenamento de arquivos local, análise de binários, manipulação de memória, injeção de DLL, interceptação de processos e comunicação cliente-servidor. Alvos comuns incluem aplicações bancárias, clientes de ERP (SAP GUI), plataformas de negociação, sistemas de saúde e softwares corporativos legados.

Quando Usar

• Ao realizar avaliações de segurança que envolvam testes de penetração em aplicações thick client.
• Ao seguir procedimentos de resposta a incidentes para eventos de segurança relacionados.
• Ao realizar atividades agendadas de testes de segurança ou auditoria.
• Ao validar controles de segurança através de testes práticos.

Pré-requisitos

• Instalador da aplicação e credenciais válidas.
• Máquina de teste Windows/Linux (isolada).
• Ferramentas: dnSpy, Procmon, Process Hacker, Wireshark, Burp Suite, Echo Mirage, Fiddler, IDA Pro/Ghidra.
• Acesso administrativo à máquina de teste.

Aviso Legal: Esta habilidade é apenas para fins de testes de segurança autorizados e educacionais. O uso não autorizado contra sistemas que você não possui ou para os quais não tem permissão escrita para testar é ilegal e pode violar leis de fraude computacional.

Fase 1 — Coleta de Informações

Análise Estática

# Identify application technology
# Check file properties, signatures, framework (.NET, Java, C++, Electron)
file application.exe
# .NET -> dnSpy, JetBrains dotPeek
# Java -> JD-GUI, JADX
# C/C++ -> Ghidra, IDA Pro
# Electron -> extract asar archive

# Check for .NET framework
Get-ChildItem -Path "C:\Program Files\TargetApp" -Recurse -Filter "*.dll" |
  ForEach-Object { [System.Reflection.AssemblyName]::GetAssemblyName($_.FullName).FullName }

# Strings analysis
strings application.exe | findstr -i "password\|secret\|api\|key\|token\|jdbc\|connection"

# Check for hardcoded credentials
strings application.exe | findstr -i "username\|user=\|pass=\|pwd=\|admin"

# Review configuration files
type "C:\Program Files\TargetApp\app.config"
type "C:\Program Files\TargetApp\settings.xml"
type "%APPDATA%\TargetApp\config.json"

# Check for certificate pinning
strings application.exe | findstr -i "cert\|pin\|ssl\|tls"

Descompilação .NET com dnSpy

# Open application in dnSpy
1. Launch dnSpy
2. File > Open > Select application.exe and DLLs
3. Search for:
   - "password", "secret", "connectionString"
   - Authentication methods
   - Encryption/decryption functions
   - API endpoints and keys
   - License validation logic

# Look for:
- Hardcoded credentials in source
- Insecure encryption (DES, MD5, base64 "encryption")
- SQL queries (potential injection)
- Disabled certificate validation
- Debug/verbose logging with sensitive data

Fase 2 — Análise Dinâmica

Monitoramento de Processos

# Monitor file system activity with Procmon
# Filters:
#   Process Name = application.exe
#   Operation = CreateFile, WriteFile, ReadFile, RegSetValue

# Key observations:
# - Where does the app store data? (AppData, temp, registry)
# - Does it write credentials to disk?
# - Does it create temporary files with sensitive data?
# - What registry keys does it access?

# Monitor with Process Hacker
# Check: loaded DLLs, network connections, handles, tokens

# Monitor network traffic
# Wireshark filter: ip.addr == <server_ip>
# Check for: unencrypted credentials, API keys, tokens

Interceptação de Tráfego

# Intercept HTTP/HTTPS traffic with Burp Suite
# Configure system proxy: 127.0.0.1:8080
# Install Burp CA certificate in Windows certificate store

# For non-HTTP protocols, use Echo Mirage
# Inject into process and intercept TCP/UDP traffic

# For HTTPS with certificate pinning:
# Method 1: Patch certificate validation in dnSpy
# Method 2: Use Frida to hook SSL validation
frida -l bypass_ssl_pinning.js -f application.exe

# Fiddler for .NET applications
# Enable HTTPS decryption
# Monitor API calls, request/response bodies

Fase 3 — Teste de Vulnerabilidades

Bypass de Autenticação

# Testar bypass de autenticação local
1. Abrir dnSpy, encontrar o método de autenticação.
2. Definir um breakpoint na validação de credenciais.
3. Modificar o valor de retorno para bypass (Debug > Set Next Statement).
4. Ou: Patchar o binário para sempre retornar true.

# Testar armazenamento de credenciais

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